Wiederkehrende Fristen?

Nein, mit Absicht. Wiederholungsregeln sind der Punkt, an dem aus einem 80-Zeilen-Skript ein Kalenderprogramm wird. Wenn du eine jährliche Frist erledigt hast, änder die Jahreszahl. Siehe #3.

Synchronisieren zwischen Rechnern?

Mit dem, was du sonst auch benutzt: Git, Syncthing, Netzlaufwerk. Es ist eine Textdatei.

Windows?

Unter WSL und Git Bash ja, in cmd.exe nicht (#6).

Überfällige Fristen im Prompt

frist_hinweis() { fristlog -x >/dev/null 2>&1 || [ $? -ne 3 ] || printf '[!] '; }
PS1='$(frist_hinweis)'"$PS1"

Warum nicht TT.MM.JJJJ?

Weil ISO-Daten sich alphabetisch sortieren lassen und sort damit die ganze Arbeit macht (#9).